Tarihe Sırpsındığı Savaşı olarak geçen bu savaşta 5 devletten teşkil edilmiş 30 Bin kişilik muazzam bir ordu, Hacı İlbeyi komutasındaki birkaç bin hafif süvariye karşı utanç verici bir yenilgiye uğradılar. Bu savaş neticesinde Meriç nehri Osmanlı’nın kontrolüne geçti. Macarlar Balkanlardaki tartışmasız üstünlüğünü kaybetti, Bulgarlar ise vergiye bağlanarak itaat altına alındı.
1363’de Sırp Sındığı Baskını’ndan biraz önce Hacı İlbey, silâh arkadaşlarını yanına çağırarak:
“—Baka ağalar… Benim silâh arkadaşlarım, dedi. Bu gece, dokuz sene önce Rumeli’ye geçtiğimizin ilk büyük savaşını yapacağız. Düşman mağrur ve kalabalıksa da korkaktır.
Bilirsiz ki, Peygamberimiz, “Bir Müslüman on kâfire bedeldir” buyurmuştur. Biz bu îmanla kaleler fethettik, denizler aştık. Atalarımız, bir avuç kuvvetle, sürüler hâlindeki kâfirleri dağıtmış, kılıçlar ile kelleler uçurmuştur.
Onların evlâtları olduğumuz gösterip, hemen kâfir içine dalıp, mağrur başlarını dizlerine büküp, ayaklarına düşürelim. Bu cengi kazanamazsak hepimizin denize döküleceği âşikârdır. Haydin, kâfirler uyurken, aslanlar şikâra çıksın!”
Diyerek hemen atına atladı. etrâfındakilere, “Hemen çerilerinizin başına geçip, verilecek işârete âmâde olun!”
Emrini verdi. On dakika sonra kılıcını kaldırarak taarruz işâretini çekti. Atını mahmuzlayıp fırladı, düşman safları arasına ilk defa kendisi daldı.
O gece, 30.000 düşman askeri, 10.000 bahâdır Türk evlâdı karşısında pamuk gibi atıldı. Zafer kazanıldı.